Aktivismi
Rullalautailun ja punk-liikkeen ansiosta Shephard Fairey ymmärsi, että taiteellisen ilmaisun ja yhteiskunnallisen sanoman voi yhdistää. Opiskellessaan taidekoulussa Fairey tutustui sekä graffitiin että poliittiseen taiteeseen ja alkoi pohtia erilaisia yhteiskunnallisia kysymyksiä, kuten kulutusta, mukautumista sosiaalisiin normeihin, kestäviä valintoja, sortoa, korruptiota, osallisuutta ja sananvapautta.
Kun Faireyn katutaidetarrakampanjasta Andre The Giant Gas a Posse (1989) yhtäkkiä tuli kuuluisa, Fairey ymmärsi, että kuluttamiseen ja julkisten tilojen hallintaan liittyvän totunnaisen merkkikielen rikkominen voi olla erittäin tehokasta ja provosoivaa. Fairey käsitti, että kuvan toistaminen voimistaa sen vaikutusta ja herättää ihmisten uteliaisuuden. Toistamalla teoksissaan sanaa OBEY (’tottele’) Fairey herätteli valtavirtaan mukautuvia ihmisiä kyseenalaistamaan auktoriteetteja ja pani heidät pohtimaan, mitä tai ketä heidän oikeastaan pitäisi totella. OBEY-kampanja oli viimeinen silaus Faireyn aktivismille, joka oli saanut kimmokkeensa propagandataiteesta ja ulkomainonnan lainalaisuuksien rikkomisesta.
Fairey toivoo, että hänen taiteensa saisi ihmiset suhtautumaan toisiinsa entistä myötätuntoisemmin ja rohkaisisi heitä toimimaan oikeudenmukaisesti. Taiteessaan Fairey tarkastelee oikeudenmukaisuuden käsitettä eri näkökulmista ja pohtii muun muassa tulevien sukupolvien oikeutta elää terveellä planeetalla, etnisten vähemmistöjen oikeuksia, sukupuolten välistä tasa-arvoa sekä suuryritysten suhteettoman suurta valtaa yhteiskunnassa. Fairey ajattelee, että taide on tehokas keino edistää inhimillisyyttä. Hänen aktivisminsa on monialaista. Faireylle on tärkeää, että hänen taiteellaan on myönteisiä yhteiskunnallisia vaikutuksia, ja niinpä hän usein tukee epäkaupallisia yhteisöjä.