Эстонцы стали относиться к шахматам как к большому спорту в 1930-х годах, когда мужская национальная сборная хорошо выступила на шахматной Олимпиаде, а юный Пауль Керес накануне Второй мировой войны кометой ворвался в шахматный мир. Титул чемпиона Эстонии, завоеванный в 18 лет, не был бы редкостью в наши дни, когда в этом возрасте уже завоевывают титул чемпиона мира, но в то время это было чудо. 

Популярности Кереса способствовал, с одной стороны, его характер — он был интеллигентным, вежливым и скромным человеком, — с другой стороны, разумеется, его достижения: он был на вершине пьедестала почти 40 лет и при нескольких режимах. Керес добился права выступать на первенстве мира по шахматам, но из-за начала войны этой мечте не суждено было сбыться. После войны он влился в спортивную систему Советского Союза, где власти наделили шахматы особым статусом. Однако Керес оказался в неблагоприятной ситуации из-за своей прозападной ориентации и, к сожалению, не участвовал в первенстве мира, хотя многие полагают, что его способности наверняка позволили бы это сделать. 

Вероятно, именно благодаря феномену Кереса шахматы играли важную роль в спортивном обществе Эстонии после Второй мировой войны. Местные турниры, в том числе турнир памяти Кереса, который вырос из Таллиннского международного шахматного турнира, собирали лучших шахматистов СССР и мира, таких как Борис Спасский и Виктор Корчной. Оба они достигли вершины своей карьеры, выступая за СССР, однако позднее уехали за границу, в первую очередь по политическим мотивам. 

В Эстонии на роль преемников лучших традиций шахматного спорта выдвигали Лембита Олля и Яана Эльвеста, и они оправдали ожидания. В 1980-е годы Олль показал замечательные результаты в юношеском классе. Уже в 15 лет он стал чемпионом Эстонии, сразу после этого — самым молодым международным чемпионом СССР, а звание гроссмейстера получил в 24 года. Яан Эльвест поднялся на пятое место в рейтинге ФИДЕ (Международной шахматной федерации), оказавшись в числе лучших шахматистов мира. Он стал вторым эстонцем после Пауля Кереса, достигшим уровня гроссмейстера (1987), выиграл шахматную Олимпиаду в составе сборной Советского Союза и добился успехов на самых престижных турнирах мира.