Virolaiset innostuivat shakista kilpailulajina 1930-luvulla, jolloin miesten maajoukkue menestyi shakkiolympialaisissa. Ennen toista maailmansotaa nuori Paul Keres singahti komeetan lailla lajin huipulle. Keres voitti 18-vuotiaana Viron mestaruuden aikuisten sarjassa. Nykyään mestaruus sen ikäisenä ei ole harvinaista, mutta tuohon aikaan se oli.
Keresin ilmiömäiseen suosioon vaikutti omalta osaltaan hänen persoonansa. Keres oli älykäs, kohtelias ja saavutustensa suhteen vaatimaton. Hän pysyi shakkimaailman huipulla lähes 40 vuotta aikana, jolloin Virossa ehti valta vaihtua moneen kertaan. Keres olisi päässyt osallistumaan shakin maailmanmestaruuskilpailuihin, mutta valitettavasti se mahdollisuus katosi maailmansodan puhkeamisen takia. Sodan jälkeen Keres päätyi osaksi Neuvostoliiton urheilujärjestelmää, jossa shakilla oli vallanpitäjien silmissä erityinen rooli ja asema. Urheiluun liittymättömistä syistä – Keresin länsimielisyyden takia – Neuvostoliiton viranomaiset eivät suhtautuneet Keresiin suopeasti eikä hän siksi päässyt pelaamaan maailmanmestaruudesta. Monet pitivät Keresiä niin taitavana pelaajana, että hän olisi voinut voittaa maailmanmestaruuden, jos vain yhteiskuntajärjestelmä olisi sen sallinut.
Luultavasti juuri Keres-ilmiön takia shakilla oli merkittävä sija toisen maailmansodan jälkeisen Viron urheiluelämässä. Merkittävin shakkiturnaus oli Paul Keresin muistoturnaus, Tallinnan shakkiturnauksen seuraaja. Paikallisiin turnauksiin osallistui Neuvostoliiton ja koko maailman parhaita pelaajia, kuten Boris Spasski ja Viktor Kortšnoi. He saavuttivat urahuippunsa edustaessaan Neuvostoliittoa ja muuttivat sittemmin pääasissa poliittisista syistä ulkomaille.
Lembit Ollista ja Jaan Ehlvestistä toivottiin seuraavan sukupolven shakkitaitureita, ja sellaisia heistä myös tuli. Oll menestyi erinomaisesti nuorten sarjassa 1980-luvlla. Hän voitti Viron mestaruuden jo 15-vuotiaana, ja pian sen jälkeen hänestä tuli Neuvostoliiton nuorin kansainvälinen mestari. Suurmestarin arvonimen hän sai 24-vuotiaana.
Jaan Ehlvest nousi kansainvälisen shakkiliiton FIDE:n ranking-listalla viidenneksi. Shakkimaailmassa sijoitus tarkoittaa, että pelaaja kuuluu parhaimmistoon. Vuonna 1987 Ehlvest sai suurmestarin arvonimen kaikkien aikojen toisena virolaisena Paul Keresin jälkeen. Ehlvest voitti shakkiolympialaiset Neuvostoliiton joukkueessa ja menestyi maailman kuuluisimmissa shakkiturnauksissa.